这原本是一次平静和快乐的晚餐，可是，这一天却成了莫妮卡年轻的生命中最难过的一天。1987年9月21日，玛西娅·莱温斯基带着女儿莫妮卡和儿子迈克尔，去日落大道的“汉堡哈姆雷特”餐厅吃饭，这是他们一家最喜欢的饭店。在吃完了奶昔和炸薯条后，玛西娅告诉儿女，她和他们的父亲已经离婚了。玛西娅觉得，这个消息肯定会受到孩子们的鼓掌欢迎。事情不正该如此吗？她对孩子们与父亲之间僵硬的关系已经了然于心，她觉得孩子们根本就不爱父亲，因此根本就不会因为他的离去而伤心，她想兴奋地对孩子们说，这一天意味着他
　　们不快乐的过去即将成为历史，一个新的时代即将来临，从此，他们三个人将在一起过上快乐的新生活。她认为他们会欢呼雀跃。她完全错了。
　　迈克尔开始哭起来，莫妮卡冲进洗手间，突然剧烈地呕吐。等到她颤抖着挪回餐桌边，面孔苍白的她向母亲大叫，语无伦次地想要发泄她心头的震惊与愤怒，这让母亲吓坏了。当他们就要离开饭店时，玛西娅将女儿带到一边，告诉她，之所以她要与莫妮卡的父亲离婚，是因为伯尼有外遇，对方是他诊所里的护士。现在，玛西娅才发现，她其实并不应该将离婚的原委向女儿和盘托出，可是当时她太沮丧，而且被女儿的激烈反应给弄懵了，在当时的情况下，为了开解自己的责任，她只能这样做。可是此时，对女儿的伤害已经不可改变。
　　震惊与怀疑的情绪接踵而来，莫妮卡和弟弟甚至觉得自己变得很麻木。回到家时，父亲正在小房间里等着他们。莫妮卡坐在父亲身边，这时，她发现父亲在哭，这是她有生以来第一次看到父亲流泪的样子。她回忆说，“那种感觉实在是很难受。极其震惊、极其恐惧，那是一个十分痛苦的时刻，那是我生命中最悲伤的一天。”
　　数日后，10月1日，洛杉矶发生地震，6人死亡，100人受伤。在莫妮卡看来，似乎大自然也成为了她生活的一面镜子，“这件事真是很有象征性。”她说。
　　一向感性的莫妮卡始终怀有一个希望，虽然她的父母已经分居了很长一段时间，可她仍然希望有朝一日，他们能够破镜重圆，重新组成她梦想中的幸福家庭。她甚至梦想着父母仍然还在一起，过去的痛苦已经成为遥远的回忆。她说，“对我来说，最困难的一件事就是亲口告诉自己，我的家庭已经破碎了。”莫妮卡承认，时至今日，她仍然要面对很多难题，而她与父亲之间的关系，正是其中之一。
　　加州法律规定，夫妻只有分居一年才能离婚。因此伯尼在迈克尔的房间里睡了两个晚上后，就搬到了位于威尔谢大道的公寓。父亲突然不在这个家了，莫妮卡和迈克尔不得不尝试着去适应，家庭的变故与紧张气氛令这两个孩子感到不安。莫妮卡说，“我和迈克尔都很难接受父母离婚这件事。很多年来，甚至一直到了今天，我们还要为了他们之间的矛盾费神。有时候我还会因为我偏袒了母亲或者父亲而觉得不安。回过头来看我人生的这段时光，我看到了愤怒、疑惑和失望。”迈克尔比莫妮卡小4岁，加上两人性格有很大不同，因此，他对父母婚姻生活的回忆，以及对离婚的看法，都与莫妮卡有很大不同。他回忆说，“从一开始，我父母之间就有很多迥异的地方，我感觉自己好像是个中立派，而莫妮卡偏向我妈妈那边，这让我觉得很为难。”莫妮卡觉得迈克尔的日子相当不好过，“周一到周五，迈克尔是跟妈妈一起住，然后每隔一周，周末他又会去爸爸那里，他要在两个完全不同的人那里来来回回，这让他觉得很困扰。”目前在卡内基·美隆大学读书的迈克尔，承认他确实很难接受这种巨变，母亲每年都会带着孩子们搬家，更让他觉得无所适从，可是与姐姐不同，他更多的是看到了生命中的乐观一面。他表示，他始终觉得自己的童年是快乐而且相对平静的，而看来永远带着微笑，表现热情洋溢的莫妮卡，却总是为人生中的黑暗面而忧心忡忡。
　　家庭发生重大变故时，莫妮卡进入了贝弗利山高中，成为了一名高中生。贝弗利山高中是所名校，青少年肥皂剧《贝弗利山90210》就是在这里布景拍摄的，90210是当地的一个邮政编码，在美国人心目中，这个邮政编码就代表着美丽与宁静的生活。进入这样一所培养了众多名人的学校，莫妮卡感到非常紧张不安，加上这所学校的学生以势利、喜欢攀比家势地位著称，莫妮卡那么一点可怜的自信顿时丧失殆尽。她的朋友莱诺尔·里斯，是一位美国军队工程师的女儿，她就敏锐地观察到了这一点，“贝弗利山是一个无情的地方，它永远不会
　　对胖子伸出友好的手。”
　　对于莫妮卡来说，这种压力裹挟着父母离婚带来的惊骇席卷而来，这让她几近崩溃。迈克尔记得当时姐姐常常会突然很沮丧，有时候还会躲在角落里一个人流泪，一向开朗活泼的姐姐就这样变得沉默而郁郁寡欢。令莫妮卡陷入泥沼中的原因，不仅仅是她父母突然离婚的变故，还因为她的同学大多系出名门、长相和性格都非常讨人喜欢，有一种挥之不去的优越感。以往的那个乖学生莫妮卡不见了，她常常逃课，不做家庭作业，常常在附近的同学家里混一天，要么就在电影院里一连看几天电影。为了寻找安慰，她不停地吃东西，越来越对自己和自己的生活不满，却不知如何改变。当她在英文考试中只拿了“D”后，这种痛苦到达了顶点，对于一个向来以成绩优秀而骄傲的学生来说，这个成绩无异于是世界末日。
　　1988年，父母的离婚案最终告结，他们位于希尔克莱斯特路的家以120万美元被出售，玛西娅和两个孩子从此不再拥有一个固定的家，而是在一间又一间公寓间辗转。这种经历使得孩子们更觉不安，对迈克尔尤甚，因为在他心目中，只有原来那幢别墅才能称得上是家，他不喜欢住在租来的公寓里。莫妮卡注意到了这一点，“迈克尔比我更难接受这一点，因为他特别讨厌不断搬家的感觉。”
　　母亲得到了两个孩子的抚养权，这样看来，孩子们在父母的争端中，也就不可避免地会比较倾向于母亲那边。有一天，母亲在无意中将离婚诉讼文件落在了餐桌上，在看到了这些伤人的文件后，莫妮卡对父亲的敌意更加强烈了。她读着这些文件，发觉她曾经深爱的父母竟然会对彼此说出那样残忍的话，这让她感觉既困惑，又极度震惊。比方说，在诉讼书里，玛西娅声称伯尼有暴力倾向，而且对孩子们漠不关心，同时，她表示前夫需要向她支付一笔为数惊人的费用。她详细列举了日后的费用清单，莫妮卡和迈克尔两人每月的网球课学费是720美元——事实上，这两个孩子都完全没有运动细胞，从未上过这类课程，同时，她还认为两个孩子需要720美元的医疗费，用于在离婚前后接受心理辅导。每年2万美元用于度假，莫妮卡做头发每月需要100美元，全家人购买服装鞋帽，又要2400美元。这样加在一起，玛西娅向前夫索要每月25000美元的生活费。伯尼则反击说，玛西娅一向挥霍无度，就在她提出离婚前，他刚刚为她买了一辆新奔驰车，还支付了一件皮衣3000美元的账单。
　　如今，莫妮卡的父母都承认，离婚诉状的目的无非是为了羞辱对方，让彼此更加难堪，它并不能反映莱温斯基家的真正生活情况，事实上，他们的离婚并不像人们猜想得那样激烈。可是他们也明白，离婚毕竟是给孩子们带来了可怕的心理阴影，玛西娅说，“这绝对不是一件多么光荣的事情，要是我当年就能明白离婚会让孩子们受到多大的伤害就好了。当时我想当然地以为孩子的适应能力很强，我完全错了。”
　　父母离婚的事实，加上看到离婚诉状的打击，对于莫妮卡影响至深。她很难形容当时的感觉，一半是强烈的愤怒，一半是困惑与悲哀，这让她无所适从，于是，她将这种莫名的感情一古脑地发泄到了父亲身上，指责他应该为离婚负全部责任，而且拒绝在周末的探视时间去见父亲。她说，“我对我父亲怀着一种隐秘的敌意，他不知道我已经听说了他外遇的事情，我对这一点非常生气。他非常想见我，可是我一点都不想去见他，我们在一起的时间确实很短。我对他很生气，非常生气。那时，我无条件地站在了母亲一边，我觉得她是个好人，爸爸是个坏人。不过现在，我看待事情的方式完全不同了，我明白，他们两人都有错。”
　　女儿对父亲的愤怒与不理解，一直到今天都仍然让父亲非常难过。伯尼·莱温斯基医生回忆起在离婚后，他给两个孩子各写了一封信，在信中，他谈到了自己对婚姻的思考，同时诉说了他对莫妮卡和迈克尔的爱。他一直期待着，有朝一日当孩子们读了这封信后，他们就能对他与母亲离婚的事感到释然。可是，尽管孩子们都收到了信，可是他们根本就没有打开这封信。伯尼说，“在离婚后，迈克尔每隔一星期，就会在周末过来看我，有时候在周一到周五也会来，可是莫妮卡没有。她对我非常恼火。我觉得，让她打开心结的最好解决方法，
　　就是与她面对面，彻底长谈，哪怕是对我大吼大叫也好，可是她拒绝这样做。”
　　迈克尔并不知道父亲有过外遇的事情，他与父亲的关系反而变得比较密切了。而莫妮卡却始终无法从这种伤害中走出来，她只能从食物中找到安慰。她这样解释自己的感觉，“对我来说，食物是一种你可以依赖的东西。你肯定会知道你最喜欢的曲奇饼是什么味道，你肯定会知道它尝起来会非常美味，而且只要出钱就可以买得到，它会给你带来安全感。”
　　“匿名暴食者”：莱温斯基与胖战斗的青春。不停地吃，不停地节食，这是她反抗世界的普通方法。她在康复之后被热爱诗歌的天赋感动，这是个感性的小妇人，喜欢古董、玫瑰花和非常女性化的装饰品，她还不好意思地承认，“我动不动就会哭。”并且把与一位年少时就在一起的男友的复合，作成了一段“令人作呕的情史”。
　　通过9年级的考试后，莫妮卡时常去参加贝弗利山高中戏剧协会组织的活动。在这里，莫妮卡找到了重新振作的契机，她几乎把全部的精力都投入到制作戏服，为学校的活动设计和缝纫演出服装上。参加戏剧协会的第一年，她就因为在学校的莎士比亚节上，设计制作了一套伊丽莎白时代的礼服，而荣获了三等奖。说到表演，戏剧协会可谓人才济济，培养出过像尼古拉斯·凯奇和理查德·德鲁法斯这样的大明星，因此很难获得一个演出的机会。刚进高中时，作为新生，莫妮卡连试演的机会都没有，因此在高二时，当她在音乐剧《音乐人》中获得了一个配角的角色时，她简直要激动得发疯了，她承认，“这对我来说真是一个极其美妙的经历。”
　　莫妮卡的朋友几乎都在戏剧协会中工作，包括米歇尔·格拉佐夫、娜塔莉·温格拉里（后来，她被迫在大陪审团前作出对莫妮卡不利的供词）、帕梅拉·莱弗尔和苏茜·莫里斯。莫妮卡说，“我对戏剧协会的活动充满激情，那里就像是一个大家庭，在午休、放学和周末时，还是有很多人在戏剧协会的181室晃来晃去，不管你在里面做些什么，演的是主角还是配角，所有人都对能在这里工作而兴奋不已。也只有在这里，新生才有可能与老生打成一片。”
　　虽然莫妮卡在戏剧协会找到了片刻的安宁和自信，可是用她的话来说，她“痛恨”贝弗利山高中太过势利的一面。她解释说，“在这个学校里，只有一个瘦削、当校队拉拉队员、有很多很多男朋友、而且不停穿梭往来于各种派对的女生，才是一个‘正常’的女生。可我完全不是这种人。每个人看起来都很美，每个人都对自己的外表非常重视，每个人都无法接受稍稍胖一点的人，这种压力闷得我喘不过气来。”有一点值得人们注意，莫妮卡当年的两位同学，也就是埃里克和里尔兄弟，在1989年为了一点零用钱，杀死了他们富有的父母。
　　这会儿，体形成了莫妮卡最大的麻烦，深刻地改变了她对男孩子、学校和她自己的看法。她的朋友米歇尔·格拉佐夫注意到了这一点，“我觉得莫妮卡常常对自己的外表缺乏自信，她总是觉得自己没有其他女孩好看，所以没法像别的女孩那样引起男孩们的注意和兴趣。”到了高二那年，莫妮卡的体重仍在迅速攀升，最后，母亲注意到了女儿正在日渐消沉，她决定找一个解决的办法。
　　母亲先是注意到了北卡罗来纳州的一家诊所，这里专门医治那些饮食失调症患者，病人们来到这里后，会按照一个严格的食谱进食，每餐都只能吃米饭，完全禁止吃其他东西，诊所声称病人一个月可以瘦30磅。母亲觉得，如果莫妮卡可以接受这家诊所的治疗，然后在加州大学洛杉矶分校读几门选修课，这样一来，她就可以变得更健康，到时候申请大学时，学业上也不至于一无是处。让莫妮卡感到既生气又失望的是，她的父亲全盘否认了这个计划，他此时似乎根本就没有意识到女儿已经濒临崩溃，急需专家对她进行心理辅导。最后，不顾
　　父亲的反对，母亲送莫妮卡去看了加州大学洛杉矶分校的一位心理医生，他推荐16岁的莫妮卡去洛杉矶的卡尔沃市，去一家专门医治饮食失调症的瑞达尔诊所求治。
　　这是莫妮卡生活中的一个转折点。她在这家诊所住了一个月，每天她都与专业的心理医生讨论自己的问题，同时还参加了一个自我治疗的组织，叫做“匿名暴食者”。对于莫妮卡来说，这段历程确实很艰辛，几乎每天她都会与她的心理顾问莉莎·拉丁发生或大或小的争执，莉莎也因为她的坚持以及她对莫妮卡的严格要求，而赢得了莫妮卡父母的信任和尊重。
　　在接受治疗的那段日子里，莫妮卡慢慢理清了父母离婚对她产生的影响，以及她对此应有的态度。在一篇文章里，她试图要探寻自己内心最深处的想法，她认为一个巫婆向父亲下了一道魔咒，受到魔咒的蒙蔽，父亲因此忽视了她的成长与需要。现在，她相信这个魔咒已经被解开，父亲重新拾回了对她的关心和爱意，而且可以勇敢地将这种感情表达出来。虽然接受治疗的历程非常艰辛，莫妮卡不得不与自己长期以来养成的暴食作战，可是她毕竟是成功了，走出诊所时，她不仅比原先苗条多了，而且重新找回了昔日的自己，她说，“我突然变得神采奕奕，而且觉得很快乐。”不过之后，她还是继续看了一段时间医生。
　　在康复后，她做出一个重要决定，离开贝弗利山高中，去一个相对更平民的学校。她母亲选择了贝尔·艾尔预科学校，一个规模比贝弗利山高中小很多的私立学校，这里强调的是导师与学生之间一对一的学习与帮助。这里的学习气氛和师资力量都要明显优于贝弗利山高中，而且不像那里一样以貌取人、看重学生的家世背景。
　　在这种有利的背景中，16岁的莫妮卡突然出落成了众人的焦点。她的英文教师埃弗洛尔·布特沃思，重新激发起了她对语言的热爱，鼓励她发展对诗歌的爱好。她的阅读面相当广泛，很多诗人，像惠特曼、庞德、弗罗斯特、艾略特，都给了她很大启发，尤其是艾略特，他的那首《普鲁弗洛克的情歌》是她最喜欢的诗。在诗歌的海洋中徜徉，几乎可以说是点亮了莫妮卡一度灰暗的生活，她说，“诗歌改变了我的人生。”
　　在一篇关于她最喜爱的诗歌和诗人的作文里，她用自己的语言去剖析了这些诗歌，她还在文中尝试着写诗，从一篇名为《情绪的战争》的诗歌中，人们可以窥见当年她曾经历的困扰和迷茫。这首诗这样写道：
　　我蜷缩在角落，只我一个人
　　进行这场情感的战争
　　与恐惧、妒忌、沮丧和失落作战
　　我只能挣扎
　　我想生存，它们却在撕扯着我
　　它们扯得越厉害，我便越虚弱
　　惟有为生存而祈祷
　　诗歌恰恰触动了莫妮卡的浪漫情怀。在无数个白日梦里，莫妮卡常常梦想着，将有一位白骑士向她奔来，誓死保护她，并且爱慕地亲吻她的脚趾。她是个感性的小妇人，喜欢古董、玫瑰花和非常女性化的装饰品，她还不好意思地承认，“我动不动就会哭。”
　　事情在向她的方向发展，她喜欢表达自己的性格促使她参加了学校的表演，在音乐剧《悲惨世界》中，她唱了歌曲《只有我自己》，因此获得了大奖。事实上，她有一副非常动听的嗓子，她的同学甚至相信，她是这班同学里最有可能成为明星的人。事实上后来发生的事证明了她的同学的预见。
　　虽然自己的生活还有种种问题，可莫妮卡仍然算得上是一个意志坚定的女孩，从不怯于表达自己的意见。有一件事情可以非常好地说明她的这种个性和她对忠诚的信念。1991年5月，就在她18岁生日前不久，她向贝尔·艾尔预科学校的校长写了封情真意切的信，请求他重新考虑开除一个同学的决定，那个同学出身非常值得人们同情。在信中她写道，“我乞求您拿出点同情心，收回您的决定，无论如何让他毕业，这样，他就不至于流落街头，体会悲惨的人生。”同时她还在信中指出，这位同学一直是个好学生，她本人也从他身上受益良多。
　　虽然重拾自信，恢复了对学业的兴趣，可是她的体重仍然是莫妮卡的一块心病。她的朋友尼莎·德曼·厄伯兰是与她一起从贝弗利山高中转入贝尔·艾尔预科学校的，她说，“莫妮卡一直对自己的身材很不满意，她确实有点丰满，而且习惯用吃东西来安慰自己，一旦她觉得不开心，就会一个劲儿地往嘴里塞东西吃。她为自己没有一个男朋友而难过，于是吃得益发多，于是她就更没有魅力，这就成了一个恶性循环。”
　　莫妮卡的浪漫情怀，加上她对安全感和爱情的渴望，使得她一再陷入无疾而终的感情里。在贝弗利山高中时，她曾经喜欢上了一个比她大四岁的学长，之后，一个她喜欢的男孩却爱上了她的一个长得非常苗条的朋友，这件事给她的打击很大。
　　由于无法开展一段新恋情，使得她不得不退而求其次，希望与初中时的恋人亚当·戴夫复合。想要重新与他在一起的另一个原因在于，莫妮卡觉得亚当是她过去生活的一面窗口，透过他，她可以重新忆起当年她父母还没离婚时的日子，那时她没有现在这么胖，而且在学校里的成绩很出色。她喜欢他陪伴在自己身边的那种感觉，于是，她常常会送给他一些小礼物，或者送给戴夫她自己写的诗歌，她承认，“我觉得我又一次爱上了他，于是不断纠缠他。”
　　亚当并没有莫妮卡那么热衷。他不是一个好男友，对莫妮卡时冷时热，好的时候他与莫妮卡非常亲热，不好的时候就干脆对她置之不理。莫妮卡的满腔热情就如同一拳打在棉花上，根本没有得到她想要的回应，亚当如同大部分轻率的年轻人一样，对莫妮卡的态度非常残忍，因为他早就吃透了莫妮卡的心思，知道无论他对她有多坏，她都还是会原谅他。对莫妮卡来说，缺乏安全感，长得又过胖，加上缺乏应有的自信，这使得她迫切需要别人对自己的肯定，亚当被她看做了救命稻草，可是，对方却一再羞辱她，这段感情成了一段难以回首的经历，莫妮卡一言以蔽之，“这段情史简直令人作呕。”可是，她也根本没有决心亲手了结它，预科到大学一年级期间，她始终与亚当保持着这种不平等的关系，直到最后，两人才最终分道扬镳。
　　与花花公子的恋情。处在不断打击中的莱温斯基，与父亲关系接近冰点，他不愿意为她支付就读大学的费用。莱温斯基的打工生活包括了按揭一辆母亲开过的二手吉普车。还要应付一段索然无味的爱情。并且她认识了自己生命中的犹大：那位将自己的病史与总统间的秘密出卖掉的艾索拉心理医生。
　　离开贝弗利山高中后，莫妮卡仍然在学校的戏剧协会中工作，现在，既然她跟这所学校一点关系都没有了，她再为各种演出制作戏服，学校就会适当地给她支付些报酬。早些时候，戏剧协会里那个已经工作多年、为人相当负责的技工离职，新来的这个技工叫安迪·布莱勒，他是一个瘦削、浅金色头发的年轻人，当时25岁，很快这位仁兄就出了名，大家发现他虽然已经有了固定女友，对方叫凯特·纳森，是个比他大8岁，带着个女儿的离婚女人，可是，他还是经常向女学生调情。莫妮卡在贝弗利山高中时，她曾经听说过安迪·布莱勒这么个人，因为当时他与她的一个朋友正在秘密交往。
　　莫妮卡发现，她也毫无例外地成为布莱勒猎艳的目标，一次她去戏剧协会工作时，布莱勒热情地跑来恭维她，可是考虑到布莱勒的花名在外，她根本没怎么注意他。接着，到了1991年5月的一天晚上，在一场演出结束后，他陪伴她一起去车库取车，两人聊了起来，不知怎么回事，莫妮卡竟然向他谈起了她曾经遇到的种种困扰，这时她发现布莱勒是个很好的听众，他对她的过去抱以极大同情。谈话终于结束，她准备回去时，布莱勒上前亲吻了她。不过，他们这时还并未发生关系，莫妮卡在19岁之前，一直都是处女身。
　　安迪·布莱勒并没有结婚，虽然婚事已近，他却并没有告诉任何人他即将结婚的消息。虽然他比莫妮卡大了8岁，可是那年暑假，他还是不断挑逗莫妮卡，找她要电话号码，而且经常对她甜言蜜语——这完全不是一个新婚在即的男人应该做的事情。可是莫妮卡并没有明确拒绝布莱勒，此时，她的生活再一次遇到了重大危机，她与父亲之间的关系陷入了有史以来的最低谷，她也正需要一个男人的注意，也许这样会让她觉得轻松些。
　　事情发生在莫妮卡在贝尔·艾尔预科学校的最后一年，也就是1991年，当时全家人正在为迈克尔举行成人仪式。尽管教堂里的神职人员建议他们全家人能够在教堂里坐在一起，可是莫妮卡的父亲却坚持坐在前妻和儿女们的后排，而且一定要和他的新女友芭芭拉·莱纳坐在一起，后来，芭芭拉成为了他的第二任妻子，为了座位的问题，玛西娅和伯尼·莱温斯基及其家人互相之间都吵得很厉害，原本客客气气的亲戚像是仇人般瞪着对方。在弟弟的成人仪式上，莫妮卡唱了一首歌，她母亲回忆说，“她的歌声如此美妙，至今还让我难以忘怀，她的弟弟甚至为此感动得流下眼泪。”莫妮卡带着痛苦回忆起了这段往事，“这件事真是让人很难堪，父母亲人竟然像仇人一样对骂，而且是在那样神圣的教堂里，我觉得自己被伤害得体无完肤。”她强调，虽然当年父亲没有为她在教堂举行成人仪式，可她并不会因此而妒忌弟弟，“我不会妒忌迈克尔得到的任何东西，我根本就不会说，‘你们不应该为迈克尔举办成人仪式，你们本应当为我在教堂举办成人礼。’”
　　接着是更大的打击，当她从贝尔·艾尔预科学校毕业时，作为优等生，她在毕业典礼上对着学生、家长和工作人员，进行了演讲，她觉得父亲肯定会愿意替她支付大学四年的学费。于是，没有征求他的意见，她就向加州和其他几个州的大学提出了入学申请，可是后来她才知道，尽管她在贝尔·艾尔预科学校的成绩优异，由于她在高一，也就是父母离婚的那年，英文考试的成绩只有“D”，她没能取得加州大学的录取通知书，因为加州大学拒绝所有在任何一门主修科目中得“D”的学生。她拿到了波士顿大学的录取书，但她父亲不同意她去波士顿，表示加州的大学已经足以提供良好的教育，而且不答应给她学费，莫妮卡说，“这是我所遇到过最具毁灭性的打击之一。我灰心极了。”
　　莫妮卡只好与父亲谈判，两人得出了一个折衷方案，她终于无需自己申请贷款，父亲希望她入读圣莫里卡当地的社区大专，由于学校并不出名，加上只需要两年就能毕业，因此学费肯定会比就读外地大学便宜不少。在这两年里，假使她省吃俭用，把打工的钱都攒起来，相信存够的钱足以支付她申请去大学再读两年，取得本科文凭。父母一直鼓励莫妮卡勤工俭学，她当时已经在一家领带商店打工，用来支付一辆吉普车的按揭。这辆吉普车是母亲在莫妮卡读高二时买的，现在由莫妮卡来开。
　　在圣莫里卡大专读书的这两年，从1991年到1993年，莫妮卡非常不开心，而且挫败的感觉始终挥之不去。她觉得在这所大专里读书，根本就学不到什么东西，加上她的朋友们都可以在正正经经的大学里读书，她觉得羡慕极了。莫妮卡的状态跌入最低谷。
　　当最后一根稻草压上莫妮卡的脊梁时，她顿时崩溃了。这其实是件非常不值一提的小事，一天，她发现学校停车场里，自己的车位上竟然停了别人的车子，她竟然泪如雨下，冲回了家，母亲意识到女儿急需专业心理医生的帮助。在莫妮卡18岁时，她就已经不再求助当年的那位心理医生，玛西娅四处寻访合适的心理医生，得知一位叫艾琳·卡索拉的精神治疗医师非常有口碑，她可以给予病人相当实际的帮助，使得他们可以在很短的时间里摆脱心理医生这根拐杖，开始自己全新的生活。玛西娅说，“让莫妮卡去找卡索拉医生，这确实是我的决定，我要为之后她将莫妮卡的病史泄露出来负全责。可是，尽管卡索拉医生比我想象中要肤浅，她还是做了三件好事，第一，她让莫妮卡集中精力搞好学习；第二，她帮助改善了莫妮卡与父亲之间的关系；第三，她帮助莫妮卡减轻体重。”从1992年起，有5年的时间，莫妮卡常常去卡索拉医生的诊所，或者与对方通电话，探讨她面临的种种问题，甚至将她与总统发生的故事也详细地告诉了这位医生。
　　莫妮卡此时可谓内外交困，她与父亲的关系如此紧张，还要忍受男友亚当·戴夫不断地羞辱，她再度面临暴食的问题，体重又一次猛增。此时，安迪·布莱勒走进了她的生活。
　　1992年12月，莱温斯基结束了自己的处女生涯，那个夺去她童贞的人是已婚男人布莱勒。这位攻读心理学的女士却永远无法把握自己的心理。她的情感总是会战胜自己的理智。而她最大的毛病，从来不设防，习惯于把自己的秘密告诉周围所有的人。这使她变成了一个几
　　乎没有秘密的人。
　　1991年10月，布莱勒已经与凯特·纳森结婚，就在几个月后，1992年2月的一天，在贝弗利山高中举行的歌舞剧表演《西区故事》上，他与莫妮卡再次相遇。这位情场老手故伎重施，向莫妮卡调情，莫妮卡知道对方是个已婚男人，可是她仍然难以抗拒布莱勒，觉得他可以让自己恢复自信。她解释说，“这种感觉真是很好，因为终于有一个男人觉得我很性感了。我的意思是，作为一个胖女孩，能够有一个男人觉得我也很有魅力，这对我确实意义重大。”莫妮卡的朋友莱诺尔·里斯记得，莫妮卡常常会对自己超重的身材感到很不开心，她说，“她一直在与体重作战，一个像安迪·布莱勒这样的男人竟然可以发现她独特的美丽，这让她受宠若惊。他才是她真正的初恋，而他是在利用她。他是个已经在情场浮沉多年的成年人，而她，很可怜，她是个年轻而又毫无安全感的女孩。”
　　这个新婚不久的男人不断向莫妮卡调情，有一次，他竟然让她把连裤袜送给他。除了性方面的吸引力，莫妮卡发觉布莱勒本人也非常有魅力，在她看来，他是个非常聪明、机智而且有创造力的人，这让她简直对他着了迷。他们常常在下午，躲在当地的汽车旅馆里，聊天、爱抚，可是并未越雷池半步。莫妮卡为贝弗利山高中制作戏服的工作也给两人相会提供了极大的便利，他们可以大大方方地共处一室，不必担心别人的猜疑。渐渐地，莫妮卡意识到她真的爱上了他，于是，她更加清醒地明白自己与亚当·戴夫之间的感情是多么空洞无味，莫妮卡承认，“我和布莱勒在一起的时间越长，我就越是喜欢他。”可是，他们之间毕竟有一个难以逾越的障碍：他已经结婚了。
　　这确实是一件有些奇怪的事情，虽然她是那么爱他，可是一直到1992年12月，莫妮卡才向布莱勒献出了自己的第一次，此时，布莱勒的妻子刚刚怀孕。比起她的同龄人，莫妮卡显然是在比较成熟时才失去了童贞，莫妮卡说，她不想在过于年少时就与男人发生性关系，因为她知道，她的那些朋友们虽然在很小时就已经有了性经验，可她们并不见得享受性爱。这里值得一提的是，几年后，1996年2月，在一次关于青少年性问题的谈话时，莫妮卡告诉总统，她很庆幸自己是在等到成年后才进行了性方面的尝试，也正是因此，她才不至于为此感到特别不安，也可以更加清楚地了解自己身体的反应。总统则回答说，他本身的第一次性爱也比同龄人要晚。
　　莫妮卡与布莱勒之间的关系，恰恰可以概括出莫妮卡本人的性格冲突，她是个天性浪漫的人，却又不得不与现实妥协，她精于分析，可却常常输给自己的感情。她希望得到一段完美的恋情，她的情人只属于她一个人，全身心地爱她、关心她。可事实上，尽管她承认自己是个控制欲很强的女人，她成年后发展的第一段恋情，对象却是一个属于别人的男人，而且她根本无法控制整个感情的进展。她这样分析自己的心态，“回过头来看，当时我一点自信都没有，觉得我这样的人根本不配拥有多么完美的爱情。那是我所经历过的一段非常痛苦而艰难的时光，而且我相信，很多女人都曾经在她们生命中的某一段时间里，经历过类似的遭遇。”
　　莫妮卡·莱温斯基身上最难以让人理解的东西正在于此：尽管她已经准备攻读心理学，而且非常擅长把握他人的心理与行为，可是，她却根本不会将心理学的专业知识用来分析自己的心态，从而作出决定。她的性格中有一点很奇怪，也最叫人恼火，尽管她清醒的大脑会让她采取这一行动，可她倔强的心却往往会将她拖到完全相反的方向，结果，她的情感永远会战胜她的理智。
　　莫妮卡还有一个很严重的毛病，她是个不设防的人，习惯于将自己的爱情故事告诉给她的家人和朋友。很快众人几乎都知道了她最新的恋情，一些人开始劝她不要再和已婚男人纠缠。她的心理医生卡索拉劝她不要再让这段感情发展下去，不过并没有直截了当让她与布莱勒分手。她的父亲反应则更加直接，他说，“我明确告诉她，这种行为是完全错误的，赶快与那个家伙分手。我真的不明白，为什么她还要继续跟那人交往。”
　　母亲不愿意让女儿与这样一个她心目中的“垃圾”展开一段“毁灭性”的恋情，不愿意莫妮卡与一个在妻子怀孕时还在与女学生调情的男人混在一块，可她无计可施，惟有忧心忡忡地看着女儿在这段无可救药的感情中越陷越深。她说，“我本来应该去贝弗利山高中，向校方举报这样一个坏男人，为人母亲，这确实是我的责任。没能这样做，我应该接受批评。可是我也不想让我女儿的名字曝光，不想给她惹来更大的麻烦。这可能会让我们全家跟着受辱。我原本估摸着，既然伤害已经造成，我能做的就只是私下里劝劝她，让她离开那个坏男人，讽刺的是，她非但没能离开他，而且几年后还一再被他伤害。我曾经再三扪心自问，我是否应该从这起事件中接受一点教训，假如我能够当着莫妮卡的面，与那个男人对质，抗议他对我女儿所做的一切，这是不是能让莫妮卡意识到我是多么爱她，多么关心她，这样是否就能将她从他身边拉走呢？”
　　莫妮卡终于与父亲长谈了一次，两人开诚布公地谈起了莫妮卡这些年的生活和她的爱情故事，最后，父亲要求她放弃布莱勒。这件事触动了她。她的内心挣扎得很厉害，一方面，她始终为布莱勒所吸引，可是另一方面，她也清楚地意识到了这段爱情根本没有开花结果的可能性。1993年2月初，布莱勒的妻子已经怀有四个月的身孕，她终于决心了结这段恋情，她无奈地承认，“当时我的心情很复杂，分手几天后，我又和他谈话，他说分手也好，至少他不再觉得自己充满负罪感了。奇怪的是，他的话竟然让我感觉很不开心。”
　　这次分手维持时间并不长。就在2月底，贝弗利山高中上演音乐剧《Oliver!》（译者注：此剧取材自狄更斯名著《雾都孤儿》），在后台工作时，布莱勒与莫妮卡再次相遇，在工作间隙，布莱勒又向莫妮卡调情。两人的关系恢复如初——事实上，也许他们根本就没有彻底分手。几天后是布莱勒27岁的生日，他在学校举行了生日派对，莫妮卡专门为他订了一个蜥蜴形状的生日蛋糕，因为在所有爬行类动物里，布莱勒最喜欢的便是蜥蜴。派对结束后，他们在学校礼堂的灯光包厢里做爱，之后，莫妮卡用梦露式慵懒的嗓音，轻声对布莱勒说，“生日快乐，安迪。”布莱勒开玩笑说，她应该说“生日快乐，总统先生”——几年后，她确实这样说过。
　　1993年春天，莫妮卡开始准备她在圣莫里卡大专的期末考试，在这段时间里，她每星期都要与布莱勒约会两三次。可是他们的感情开始变得一波三折，她的朋友们都已经了解了莫妮卡与已婚男人之间的故事，并且发现莫妮卡越来越消沉，她们都在关心着她，不断劝说她为了自己的前程，一定要终止这段错误的感情。她高中时代的朋友内莎·迪曼·埃布兰德说，莫妮卡总是会让自己的恋情闹得满城风雨，而且感情曲折离奇，她对于情人的态度摇摆不定，前一天还在流着愤怒的眼泪，后一天就会原谅她的恋人。内莎说，她觉得莫妮卡在选择男人方面的眼光很差，“我觉得布莱勒纯粹是个混账，他的言行举止更像是个男孩，而不是负责任的男人。”
　　莫妮卡的母亲在得知女儿没有遵照父母的意见，与那个已婚男人再次复合后，感觉极其震惊。她发现，想要让女儿离开那个男人，甚至比让她戒毒更难，她说，“假如你也曾经劝说一个人放弃一段感情，你就会明白，这样做是多么困难。”
　　1993年7月，就在布莱勒的儿子出生前，他和莫妮卡再度分手，这一次是他主动要求的。他告诉莫妮卡，他觉得他们的关系是不道德的，他想彻底与她分开，做一个好父亲。可是，他的意志力显然不够坚定，刚刚过了一星期，他又跑过来请求莫妮卡忘记分手的事，两人和好如初。从这件事中，莫妮卡发现了一个对已婚男人非常适用的真理，这一点，后来她也用来对付总统，“我发现已婚男人在发生婚外情时，总是会怀有负罪感，一再表示他们要停止这种不正常的交往，可是稍稍撩拨他们两下，他们就无法抵抗，很快就会回到情人的身边。”
　　莫妮卡已经慢慢觉悟，她想要彻底结束与布莱勒的关系。尽管她几乎没在圣莫里卡大专学到什么东西，由于社会工作能力出色，她还是收到了加州好几所名校的录取通知书，其中包括她父亲的母校，大名鼎鼎的加州大学伯克利分校。父亲此时也变得开通了，同意她离开加州，去附近地区，比如俄勒冈州读书。莫妮卡倾向于去波特兰的路易斯与科拉克（Lewis&Clark）大学，因为这所学校让她回忆起了贝尔·艾尔预科学校。这所学校规模很小，人们之间的关系也就因此非常亲密而友善，而加州大学伯克利分校校园太大，人才济济，这所学校
　　的声望让她会回想起当年在贝弗利山高中不愉快的记忆。
　　她决定主修心理学。莫妮卡承认，选择路易斯与科拉克大学还有更私人的原因，她说，“我想要离开加州，这样，我才能离开安迪·布莱勒，这并不是因为我对他已经没有感觉了，只是我意识到，只要我还在洛杉矶，就一定还会扑向他，继续与他纠缠下去，噩梦就还将继续。我想要重新开始，我想过一种全新的生活。”
　　这年秋天，她离开洛杉矶，来到了位于美国西北部的波特兰。
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